| 1. Ronda a 2019/01/05 às 15h00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | ADRC Mata de Benfica_B | Clube Atlético Campo Ourique | 1½ | : | 2½ |
| 2 | GX Alekhine_B | FC Barreirense_B | 2 | : | 2 |
| 3 | CCR Coruchéus | Estrelas S. João de Brito | 0 | : | 4 |
| 4 | Clube Naval da Horta | C Operário Desportivo | 2 | : | 2 |
| 2. Ronda a 2019/02/23 às 15h00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | C Operário Desportivo | ADRC Mata de Benfica_B | 3 | : | 1 |
| 2 | Estrelas S. João de Brito | Clube Naval da Horta | 4 | : | 0 |
| 3 | FC Barreirense_B | CCR Coruchéus | 4 | : | 0 |
| 4 | Clube Atlético Campo Ourique | GX Alekhine_B | 2½ | : | 1½ |
| 3. Ronda a 2019/03/16 às 15h00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | ADRC Mata de Benfica_B | GX Alekhine_B | 2 | : | 2 |
| 2 | CCR Coruchéus | Clube Atlético Campo Ourique | ½ | : | 3½ |
| 3 | Clube Naval da Horta | FC Barreirense_B | 3 | : | 1 |
| 4 | C Operário Desportivo | Estrelas S. João de Brito | 1 | : | 3 |
| 4. Ronda a 2019/04/06 às 15h00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | Estrelas S. João de Brito | ADRC Mata de Benfica_B | 4 | : | 0 |
| 2 | FC Barreirense_B | C Operário Desportivo | 1 | : | 3 |
| 3 | Clube Atlético Campo Ourique | Clube Naval da Horta | 3 | : | 1 |
| 4 | GX Alekhine_B | CCR Coruchéus | 3 | : | 1 |
| 5. Ronda a 2019/05/11 às 15h00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | CCR Coruchéus | ADRC Mata de Benfica_B | 1 | : | 3 |
| 2 | Clube Naval da Horta | GX Alekhine_B | 2 | : | 2 |
| 3 | C Operário Desportivo | Clube Atlético Campo Ourique | 2½ | : | 1½ |
| 4 | Estrelas S. João de Brito | FC Barreirense_B | 4 | : | 0 |
| 6. Ronda a 2019/05/11 às 20h00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | ADRC Mata de Benfica_B | FC Barreirense_B | 0 | : | 4 |
| 2 | Clube Atlético Campo Ourique | Estrelas S. João de Brito | 1 | : | 3 |
| 3 | GX Alekhine_B | C Operário Desportivo | ½ | : | 3½ |
| 4 | CCR Coruchéus | Clube Naval da Horta | 1 | : | 3 |
| 7. Ronda a 2019/05/12 às 15H00 |
| Nº. | Equipa | Equipa | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | Clube Naval da Horta | ADRC Mata de Benfica_B | 2 | : | 2 |
| 2 | C Operário Desportivo | CCR Coruchéus | 4 | : | 0 |
| 3 | Estrelas S. João de Brito | GX Alekhine_B | 4 | : | 0 |
| 4 | FC Barreirense_B | Clube Atlético Campo Ourique | 2 | : | 2 |