| Round 1 on 2009/12/06 |
| Bo. | 1 | Santoantoniense FC - A | - | 7 | Santoantoniense FC - B | 4 : 0 |
|---|
| 1.1 | | | - | | | 1 - 0 |
| 1.2 | | | Vasques Antonio Pedro Freixia |
| - | | | 1 - 0 |
| 1.3 | | | Parreira Andre Filipe Roxo |
| - | | | 1 - 0 |
| 1.4 | | | - | | | Taveira Rodrigo Manuel Lopes |
| 1 - 0 |
| Bo. | 8 | GDFerroviarios - B | - | 2 | GDFerroviarios - A | 0 : 4 |
|---|
| 2.1 | | | Sousa Miguel Angelo Moreira D |
| - | | | 0 - 1 |
| 2.2 | | | - | | | 0 - 1 |
| 2.3 | | | Gomes Wilson Filipe Ventura |
| - | | | Dias Fabio Miguel Pimenta |
| 0 - 1 |
| 2.4 | | | Dias Ruben Bernardo Pimenta |
| - | | | Ferreira Hugo Miguel Da Costa |
| 0 - 1 |
| Bo. | 3 | BLandia | - | 9 | GDFerroviarios - E | 4 : 0 |
|---|
| 3.1 | | | Agapito Pedro Miguel Dinis |
| - | | | 1 - 0 |
| 3.2 | | | Santos Manuel Afonso Martins |
| - | | | 1 - 0 |
| 3.3 | | | Agapito Luis Filipe Dinis |
| - | | | 1 - 0 |
| 3.4 | | | - | | | 1 - 0 |
| Bo. | 10 | GDFerroviarios - C | - | 4 | CRD Cavaquinhas | 0 : 4 |
|---|
| 4.1 | | | Caldeiron Bruno A Gouveia |
| - | | | Catarina Goncalo Filipe Santo |
| 0 - 1 |
| 4.2 | | | - | | | Monteiro Joana Filipa Da Silv |
| 0 - 1 |
| 4.3 | | | Rebelo Tiago Filipe Pinto |
| - | | | Ferreira Ruben Alexandre Bast |
| 0 - 1 |
| 4.4 | | | - | | | Ferreira Tiago Andre Bastos |
| 0 - 1 |
| Bo. | 5 | GDRC Bonfim | - | 11 | Peoes da Caparica | 3 : 1 |
|---|
| 5.1 | | | Povoa Mario Monteiro Martins |
| - | | | 1 - 0 |
| 5.2 | | | Oliveira Alexandre Zuzarte M |
| - | | | 1 - 0 |
| 5.3 | | | - | | | Malta Pedro Miguel Tavares |
| 0 - 1 |
| 5.4 | | | Barros David Gregorio De Sousa |
| - | | | 1 - 0 |
| Bo. | 12 | GDFerroviarios - D | - | 6 | GD Cavadas | 0 : 4 |
|---|
| 6.1 | | | Gomes Filipe Alexandre Soares |
| - | | | 0 - 1 |
| 6.2 | | | - | | | 0 - 1 |
| 6.3 | | | - | | | 0 - 1 |
| 6.4 | | | - | | | 0 - 1 |