| Round 1 on 2021/05/04 at 10:30 |
| No. | Team | Team | Res. | : | Res. |
|---|
| 1 | Крюковская СШ. Островский р-н | ЦО ППК г. Псков | 0 | : | 4 |
| 2 | СОШ №23 г. Псков | Печорская гимназия | 4 | : | 0 |
| 3 | Опочецкая гимназия | Лицей №11 г. Великие Луки | 0 | : | 4 |
| 4 | ПИЛГ г. Псков | СОШ №1. Порховский р-н | 4 | : | 0 |
| 5 | Лицей №10 г. Великие Луки | Пыталовская СШ | 1 | : | 3 |
| 6 | Плюсская СОШ | Дедовичская СШ №2 | 4 | : | 0 |
| 7 | Харлапковская ОШ. Палкинский р-н | Стремуткинская СОШ. Псковский р-н | 0 | : | 4 |
| 8 | Пореченская СШ. Великолукский р-н | СОШ №1. Дновский р-н | 3 | : | 1 |
| 9 | Струго-Красненская СОШ | Бежаницкая СШ | ½ | : | 3½ |
| 10 | Красногородская СШ | Себежская СОШ | 4 | : | 0 |
| 11 | Усть-Долысская СОШ. Невельский р-н | bye | 2 | : | |