| Round 1 on 2019/12/14 at 15H00 |
| Bo. | 2 | AMADORA XADREZ_B | Rtg | - | 7 | FC BARREIRENSE_B | Rtg | 4 : 0 |
|---|
| 1.1 | | | ROQUE Armando Filipe Da Silva |
| 1960 | - | | | 1430 | + - - |
| 1.2 | | | CADEIRINHAS David Eduardo Louro Adão |
| 1894 | - | | | 1539 | + - - |
| 1.3 | | | HORTA António José Simões Mendonça |
| 1852 | - | | | SANTOS David Filipe Dos Reis |
| 0 | 1 - 0 |
| 1.4 | | | QUINTINO Luís Filipe Pires De Carvalho |
| 1839 | - | | | 0 | 1 - 0 |
| Bo. | 5 | ATENEU DE MONTIJO_A | Rtg | - | 3 | CX SINTRA_A | Rtg | 1½:2½ |
|---|
| 2.1 | | | 2007 | - | | | 1977 | ½ - ½ |
| 2.2 | | | AMARO Cristiano Guilherme Da Silva |
| 1917 | - | | | 1966 | ½ - ½ |
| 2.3 | | | PALHAIS Custódio Manuel De Bastos |
| 1749 | - | | | MARQUES Pedro Jorge Simões Lopes Godin |
| 1851 | 0 - 1 |
| 2.4 | | | SILVA António Manuel De Oliveira |
| 1637 | - | | | GUERREIRO Paulo Jorge Leitão Pessoa |
| 1780 | ½ - ½ |
| Bo. | 8 | CD OS METRALHAS_A | Rtg | - | 4 | C OPERÁRIO DESPORTIVO_A | Rtg | ½ :3½ |
|---|
| 3.1 | | | 0 | - | | | TAVARES António Américo Pomares |
| 1931 | 0 - 1 |
| 3.2 | | | 1246 | - | | | GUERRA José António Goulart De Vargas |
| 1832 | 0 - 1 |
| 3.3 | | | GUERRA Rui Pedro Oliveira |
| 1409 | - | | | 1589 | ½ - ½ |
| 3.4 | | | MACHADO Márcia De Lurdes Cabral |
| 1192 | - | | | BELCHIOR Nuno Miguel Bettencourt Da Sil |
| 1467 | 0 - 1 |
| Bo. | 1 | ESTRELAS S. JOÃO DE BRITO_B | Rtg | - | 6 | CLUBE NAVAL DA HORTA_A | Rtg | 0 : 0 |
|---|
| 4.1 | | | 0 | - | | | 0 | |
| 4.2 | | | 0 | - | | | 0 | |
| 4.3 | | | 0 | - | | | 0 | |
| 4.4 | | | 0 | - | | | 0 | |